Com a obra de Santo Agostinho (354-430), inaugura-se o novo paradigma filosófico que caracterizará a Idade Média. Os seus textos constituem um marco na história do pensamento, cujos ecos ressoam até os nossos dias. Todo o périplo biográfico e intelectual do bispo de Hipona gira, de forma quase obsessiva, em torno de uma questão filosófica de primeira magnitude, com a qual a Filosofia perde a inocência primigênia: como explicar a aterradora presença do mal? A pergunta contém um desafio impossível de ignorar, na medida em que da sua resolução depende a possibilidade de dotar a existência de algum sentido. Com as suas respostas, Santo Agostinho moldará, de forma decisiva, o pensamento cristão e a cultura da Europa Ocidental; a partir delas, o pessimismo e a angústia terão carta branca na reflexão filosófica.